Durante sua atuação como deputado, Flávio Bolsonaro reiteradamente mostrou-se próximo de Adriano da Nóbrega, policial que viria a ser revelado como membro da milícia conhecida como Escritório do Crime.

Em 2003, o então deputado estadual fez uma moção de louvor ao na época tenente[16] por sua atuação como policial. No ano seguinte, Adriano foi preso por assassinar um guardador de carros[17] e no ano seguinte, 2005, com Adriano ainda preso, Flávio concedeu a ele a Medalha Tiradentes.[18]

Em 2007, reeleito deputado no ano anterior, Flávio fez um discurso na Assembleia Legislativa do Estado do Rio de Janeiro defendendo milícias.[19] No mesmo ano, em entrevista à imprensa, o deputado defendeu novamente a posição e considerou um projeto para legalização de milícias.[20]

No mesmo ano, Flávio nomeia para seu gabinete a então esposa de Adriano, Danielle Mendonça da Nobrega, cargo que ocuparia por 11 anos. Indícios coletados posteriormente na Operação Gárgula apontam que e seria uma funcionária fantasma, recebendo sem trabalhar.[21]

Em 2008, durante a instalação da CPI das Milícias na Alerj, em discurso Flávio volta a defender milicianos.[22] Em 2011, com o assassinato da juíza Patrícia Acioli, que investigava milícias, o deputado relativizou o assassinato.[23] Uma defesa similar ocorreu em 2015, quando defendeu milicianos detidos após agredirem uma juíza.

A relação com a família de Adriano da Nóbrega continuaria em 2016, quando Flávio Bolsonaro nomeou Raimunda Veras Magalhães, mãe de Adriano, para seu gabinete. Tanto ela como a ex-mulher Danielle continuariam nos cargos até 2018, quando o deputado foi eleito senador, e no momento em que surgiam suspeitas das chamadas "rachadinhas".

Caso Queiroz e acusação de peculato

Em dezembro de 2018, veio à tona um relatório do Conselho de Controle de Atividades Financeiras (Coaf) que apontou uma movimentação atípica no valor de R$ 1.236.838 em uma conta no nome de Fabrício José Carlos de Queiroz, policial militar e ex-assessor parlamentar de Flávio Bolsonaro, entre os dias 1º de janeiro de 2016 e 31 de janeiro de 2017. Fabrício Queiroz, que era motorista e segurança de Flávio, havia sido exonerado do gabinete do então deputado estadual no dia 15 de outubro de 2018. De acordo com o banco responsável pela conta, as movimentações financeiras de Queiroz seriam incompatíveis com o patrimônio, a atividade econômica ou ocupação profissional e a capacidade financeira do ex-assessor parlamentar.

O relatório, que foi anexado pelo Ministério Público Federal (MPF) à investigação que deu origem à Operação Furna da Onça, também cita transações bancárias no total de R$ 324.774 em papel-moeda e de R$ 41.930 em cheques compensados na conta de Queiroz. Uma das transações citadas no relatório do Coaf é referente a um cheque de R$ 24 mil destinado a Michelle Bolsonaro, atual esposa do presidente Jair Bolsonaro.[27] Fabrício Queiroz recebia, de acordo com a folha de pagamento da Assembleia Legislativa do Estado do Rio de Janeiro (Alerj) de setembro de 2018, um salário de R$ 8.517 devido ao exercício de cargo em comissão de Assessor Parlamentar III no gabinete de Flávio Bolsonaro, valor este somado aos rendimentos mensais de R$ 12,6 mil da Polícia Militar do Estado do Rio de Janeiro (PMERJ).

O documento também apontou que Fabrício Queiroz recebeu depósitos em espécie e por meio de transferências de oito funcionários que já foram ou estão lotados no gabinete de Flávio Bolsonaro no período entre janeiro de 2016 e janeiro de 2017. Entre estes funcionários, destacam-se: Nathalia Melo de Queiroz, filha de Fabrício Queiroz, que transferiu um total de R$ 86.429,35 (R$ 84.110,04 por meio de depósito e R$ 2.319,31 via transferência) para a conta do pai; e Marcia Oliveira de Aguiar, esposa de Queiroz, que fez repasses em dinheiro no valor de R$ 18.864,00 ao marido.[28] Tais movimentações levantaram a suspeita da existência de uma prática conhecida como "rachid" ou "rachadinha", tanto no gabinete de Flávio quanto no de outros políticos, onde parlamentares ficam com parte dos salários de seus funcionários.

O relatório do Conselho de Controle de Atividades Financeiras (Coaf), que possui 422 páginas, reúne informações a respeito de operações bancárias de 75 funcionários e ex-servidores da Assembleia Legislativa do Estado do Rio de Janeiro (Alerj), incluindo Fabrício Queiroz, citadas em comunicados sobre transações financeiras suspeitas. As operações suspeitas, que envolvem pessoas que trabalham ou trabalharam em 20 gabinetes de deputados estaduais do Rio de Janeiro de diferentes matizes ideológicas, totalizam mais de R$ 207 milhões.

Em entrevista dada ao SBT Brasil no dia 26 de dezembro de 2018, Fabrício Queiroz declarou que conseguia dinheiro por meio da compra e da revenda de carros, que iria dar explicações ao Ministério Público Federal a respeito dos depósitos de funcionários do gabinete de Flávio Bolsonaro em sua conta bancária e que Flávio nada tem a ver com as movimentações bancárias apontadas pelo relatório.[34][35] Já a chefia de gabinete de Flávio Bolsonaro afirmou que Queiroz trabalhou por mais de dez anos como segurança e motorista do deputado estadual, que o parlamentar não possui conhecimento de qualquer fato que desabone a conduta do ex-assessor parlamentar e que Fabrício Queiroz foi exonerado do gabinete em outubro de 2018 para que pudesse resolver questões relacionadas à passagem para a reserva remunerada como subtenente da Polícia Militar do Estado do Rio de Janeiro (PMERJ).[36] Em nota, o Ministério Público Federal confirmou que incluiu o relatório do Coaf nas investigações feitas pela instituição mas esclareceu que nem todos os nomes citados no documento foram incluídos nas apurações pois nem todas as movimentações atípicas seriam, necessariamente, ilícitas.

Em 17 de janeiro de 2019, Flávio Bolsonaro, utilizado de sua futura prerrogativa do Foro privilegiado, pediu ao STF que as investigações contra seu ex-assessor, Fabrício Queiroz, fossem paralisadas, pedido que foi aceito pelo ministro Luís Fux,[37] utilizado como argumentos que, supostamente, a atual investigação existiria "nulidades" e que ele, por ser um senador eleito, possuiria, logo, o direito do Foro privilegiado.[38][39] No dia de 18 de janeiro, o Jornal Nacional da Rede Globo divulgou que eles receberam, com exclusividade do Coaf, partes de um relatório das investigações envolvendo o caso Queiroz, parte a qual constatou que entre os meses de junho e julho de 2017 houve uma grande movimentação de depósitos suspeitos na conta bancária de Flávio Bolsonaro. No total houve 48 depósitos nestes meses e a quantia das somas destes depósitos é de aproximadamente 96 mil reais. Chamou atenção do Coaf que todos estes depósitos são de R$2.000 reais cada, tendo alguns uma certa cronometragem para entrada destes depósitos e entre outras constatações as quais o Coaf considera atípicas.[40][41][42] Em 27 de setembro de 2019 as investigações ficaram suspensas por conta da decisão do Ministro do STF Gilmar Mendes.[43] A decisão foi revogada após o julgamento do STF, em novembro de 2019, que autorizou o compartilhamento de dados por parte da Receita Federal.[44] O Senador, por sua vez, nega as acusações e também acredita que com o andamento das investigações a verdade será esclarecida.

Em 18 de junho de 2020, Fabrício Queiroz foi preso na casa do advogado Frederick Wassef, que presta serviços à família do presidente Jair Bolsonaro, em Atibaia.[47] A ação foi executada pela Polícia Civil do Estado de São Paulo (PCESP) e pelo Ministério Público de São Paulo devido após os mandado de prisão e de busca e apreensão serem expedidos pelo Tribunal de Justiça do Rio de Janeiro a pedido do Ministério Público do Rio de Janeiro. No dia 19 de outubro de 2020, o Ministério Público do Rio de Janeiro ajuizou a denúncia contra Flávio Bolsonaro, Fabrício Queiroz e outros 15.[48] Em novembro de 2021, o Superior Tribunal de Justiça anulou as decisões do juiz de primeira instância que quebrou os sigilos bancário e fiscal de Flávio Bolsonaro e outros 102 alvos.[49] No mesmo mês, o Supremo Tribunal Federal anulou quatro dos cinco Relatórios de Inteligência Financeira (RIFs) do Coaf, o Conselho de Controle de Atividades Financeiras, que embasaram a investigação da "rachadinha".[49] Em maio de 2022 a denúncia foi rejeitada e posteriormente arquivada pelo TJRJ tendo em vista a decisão do STF de anular as provas colhidas pelo MPRJ junto ao COAF.

Em julho de 2024 veio à público, no contexto da Operação Última Milha, uma gravação de 2020 de uma reunião de Jair Bolsonaro, Alexandre Ramagem, Augusto Heleno e advogadas de Flávio. O teor da conversa indica uma tentativa de emparedar as investigações, indicando possíveis motivos para rejeições anteriores de denúncias. Nesse mesmo dia, o próprio Jair Bolsonaro teria afirmado que Flávio seria o "maior culpado" na Operação Furna da Onça.[51][52] A Polícia Federal disse ainda que a Agência Brasileira de Inteligência (Abin) durante o governo Jair Bolsonaro espionou ilegalmente os auditores da Receita Federal que investigaram Flávio Bolsonaro, acusado do esquema de "rachadinha" no gabinete. Flávio Bolsonaro negou qualquer atuação irregular no caso das rachadinhas e disse que, na época, teve os dados sigilosos acessados de forma criminosa de dentro da Receita Federal.

Em 2026, surge o escândalo do Banco Master, com proporções para detonar a candidatura de Flávio Bolsonaro à presidência da República. Um escândalo que poderá, inclusive, atingir toda a família Bolsonaro, devido ao universo das investigações.